Eine funktionelle Gruppe ist eine Atomgruppe, die die Eigenschaften einer ganzen Stoffklasse bestimmt. Bei den Alkoholen ist es die Hydroxygruppe -OH. Ein Alkohol entsteht formal, wenn in einem Alkan ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe ersetzt wird. Die Alkohole, die sich von Alkanen ableiten und eine Hydroxygruppe tragen, heißen Alkanole. Der Name besteht aus dem Alkan und der Endung -ol. Sie bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel $\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}$.

Die Zahl im Namen sagt, an welchem Kohlenstoffatom die OH-Gruppe sitzt. Die Hydroxygruppe der Alkohole ist über eine Atombindung gebunden und kein Hydroxid-Ion. Eine Ethanol-Lösung ist deshalb keine Lauge.

Die O-H-Bindung ist stark polar. Das Sauerstoffatom trägt eine negative Teilladung, das Wasserstoffatom eine positive. Zwischen zwei Alkoholmolekülen bildet sich daher eine Wasserstoffbrücke: Das positive H eines Moleküls zieht das O des Nachbarn an. Das hält die Moleküle fester zusammen als Van-der-Waals-Kräfte allein. Alkohole sieden deshalb viel höher als Alkane ähnlicher Größe.

Auch zu Wasser bildet die OH-Gruppe Wasserstoffbrücken. Sie ist hydrophil (wasserfreundlich). Der Kohlenwasserstoffrest ist unpolar und hydrophob (wasserabweisend). Bei Methanol, Ethanol und Propanol überwiegt die OH-Gruppe, sie mischen sich mit Wasser in jedem Verhältnis. Je länger der Rest, desto stärker überwiegt der hydrophobe Teil, und die Löslichkeit in Wasser sinkt. Dafür lösen sich lange Alkohole besser in Benzin.

Ethanol entsteht bei der alkoholischen Gärung. Hefepilze bauen Traubenzucker (Glucose) ohne Sauerstoff ab und gewinnen daraus Energie. Als Abfallprodukte entstehen Ethanol und Kohlenstoffdioxid: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \longrightarrow 2\,C_2H_5OH + 2\,CO_2}$. In Wein und Bier gärt der Zucker aus Trauben oder Getreide. Die Hefen sterben ab, wenn der Alkoholgehalt bei etwa 12 bis 15 Prozent liegt. Stärkere Getränke entstehen durch Destillieren, denn Ethanol siedet bei 78 °C und damit tiefer als Wasser. Technisch wird Ethanol auch aus Ethen und Wasser durch Addition gewonnen.

Ethanol ist ein Zellgift. Es dämpft das Gehirn, die Reaktion wird langsamer, das Urteilsvermögen schlechter. Die Leber baut es ab, und es kann abhängig machen. Brennspiritus ist Ethanol mit Zusatzstoffen, die ihn ungenießbar machen. Methanol ist viel giftiger: Schon kleine Mengen können zur Erblindung führen oder tödlich sein. Er kommt in unsachgemäß hergestellten Schnäpsen vor.

Glycerin (Propan-1,2,3-triol, $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$) hat drei OH-Gruppen, an jedem Kohlenstoffatom eine. Man nennt es einen dreiwertigen Alkohol. Durch die vielen Wasserstoffbrücken ist es zähflüssig, siedet erst bei etwa 290 °C und mischt sich mit Wasser. Es schmeckt süßlich und hält Feuchtigkeit fest. Darum steckt es in Cremes, Zahnpasta und Arzneimitteln. Es ist auch ein Baustein der Fette.

Alkohole, bei denen die OH-Gruppe am Kettenende sitzt, lassen sich zu Alkanalen oxidieren. Das Molekül verliert zwei Wasserstoffatome, eines von der OH-Gruppe und eines vom Kohlenstoffatom daneben. Es entsteht ein Alkanal mit der Aldehydgruppe -CHO, einem Kohlenstoffatom mit Doppelbindung zu Sauerstoff und einem H. Der Name besteht aus dem Alkan und der Endung -al. Aus Ethanol wird Ethanal $\mathrm{CH_3-CHO}$, aus Methanol Methanal $\mathrm{HCHO}$.

Im Versuch hält man eine glühende Kupferspirale in Ethanoldampf: $\mathrm{C_2H_5OH + CuO \longrightarrow CH_3CHO + Cu + H_2O}$. Das schwarze Kupferoxid wird reduziert und die Spirale wieder glänzend rot.

Alkanale lassen sich leicht weiter oxidieren. Darum sind sie Reduktionsmittel, und darauf beruht der Nachweis:

• Fehling-Probe: Die blaue Fehling-Lösung wird mit dem Alkanal erwärmt. Es fällt roter Kupfer(I)-oxid-Niederschlag aus.
• Silberspiegel-Probe (Tollens): Silber-Ionen werden zu Silber reduziert, das sich als Spiegel an der Glaswand abscheidet.

Ein Alkohol wie Ethanol zeigt beide Proben nicht.