Lektion 5.1

Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene, Alkine, Erdöl und Erdgas

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Das Gas im Feuerzeug, das Benzin im Auto, das Wachs einer Kerze und der Asphalt der Straße sehen sehr verschieden aus: Gas, dünne Flüssigkeit, weicher Feststoff, zähe schwarze Masse. Und doch bestehen alle vier fast nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff.

Wie kann es aus nur zwei Elementen so viele verschiedene Stoffe geben? Und wie macht eine Raffinerie aus schwarzem Rohöl Benzin, Diesel und Heizöl?

Definition

Kohlenwasserstoffe, Alkane und die homologe Reihe

Kohlenwasserstoffe sind Stoffe, deren Moleküle nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Ein Kohlenstoffatom geht vier Atombindungen ein, ein Wasserstoffatom eine. Kohlenstoffatome können sich zu Ketten verbinden. Daher kommt die große Vielfalt.

Alkane sind Kohlenwasserstoffe mit nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Sie sind gesättigt: Jedes Kohlenstoffatom trägt so viele Wasserstoffatome, wie es nur kann. Bei den einfachsten Alkanen kommt von einem Glied zum nächsten eine CH₂-Gruppe dazu. Eine solche Reihe heißt homologe Reihe. Ihre Glieder haben ähnliche Eigenschaften, die sich Schritt für Schritt ändern. Der Name besteht aus einem Zahlwort für die Zahl der Kohlenstoffatome und der Endung -an.

NameSummenformelSiedetemperaturZustand bei 20 °C
MethanCH4\mathrm{CH_4}-162 °Cgasförmig
EthanC2H6\mathrm{C_2H_6}-89 °Cgasförmig
PropanC3H8\mathrm{C_3H_8}-42 °Cgasförmig
ButanC4H10\mathrm{C_4H_{10}}-1 °Cgasförmig
PentanC5H12\mathrm{C_5H_{12}}36 °Cflüssig
HexanC6H14\mathrm{C_6H_{14}}69 °Cflüssig
OctanC8H18\mathrm{C_8H_{18}}126 °Cflüssig

Die Zahlwörter heißen meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec- für 1 bis 10 Kohlenstoffatome. Aus der Tabelle liest du ab: Ein Alkan mit nn Kohlenstoffatomen hat 2n+22n + 2 Wasserstoffatome.

CnH2n+2\mathrm{C_nH_{2n+2}}
Definition

Summenformel, Strukturformel, Isomerie und Nomenklatur

Die Summenformel nennt nur die Zahl der Atome, zum Beispiel C4H10\mathrm{C_4H_{10}}. Die Strukturformel zeigt, wie die Atome verbunden sind. In der verkürzten Schreibweise steht jede CH₃-, CH₂- oder CH-Gruppe einzeln. Butan: CH3−CH2−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}.

Zu C4H10\mathrm{C_4H_{10}} passt noch eine zweite Anordnung: eine Kette aus drei Kohlenstoffatomen, an deren mittlerem eine CH₃-Gruppe hängt, CH3−CH(CH3)−CH3\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}. Stoffe mit gleicher Summenformel, aber verschiedener Strukturformel heißen Isomere.

Regeln für den Namen (Nomenklatur):

  • Such die längste Kette. Ihr Name ist der Stamm, bei drei Kohlenstoffatomen also Propan.
  • Seitenketten heißen Reste: -CH₃ ist Methyl, -C₂H₅ ist Ethyl.
  • Nummeriere die Kette von dem Ende her, das dem Rest die kleinere Nummer gibt. Die Nummer steht vor dem Rest: 2-Methylpropan. Bei zwei gleichen Resten schreibst du di-: 2,2-Dimethylpropan.
Definition

Van-der-Waals-Kräfte, Siedetemperatur und Löslichkeit

Alkane sind unpolar. Zwischen den Molekülen wirken nur die schwächsten Kräfte, die Van-der-Waals-Kräfte: Die Elektronen bewegen sich ständig, ein Molekül ist für einen Augenblick auf einer Seite etwas negativer, und der kurzlebige Dipol erzeugt im Nachbarn einen weiteren. Die beiden ziehen sich an.

Je größer ein Molekül, desto mehr Fläche berührt seine Nachbarn und desto stärker ist die Anziehung. Darum steigt die Siedetemperatur in der homologen Reihe. Ein verzweigtes Isomer ist kompakter, hat weniger Berührungsfläche und siedet tiefer als die gestreckte Kette.

Zur Löslichkeit: Wasser zieht seine eigenen Moleküle durch Wasserstoffbrücken stärker an als Alkanmoleküle, darum mischen sie sich nicht. Alkane sind hydrophob (wasserabweisend), flüssige Alkane schwimmen auf Wasser. Mit unpolaren Stoffen wie Fett und Wachs mischen sie sich.

Beispiel

Die drei Isomere von Pentan

Es gibt drei Isomere mit der Formel C5H12\mathrm{C_5H_{12}}. Schreibe sie als verkürzte Strukturformeln, benenne sie und ordne sie nach der Siedetemperatur.

Die Kette aus fünf Kohlenstoffatomen: Pentan, CH3−CH2−CH2−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}.

Eine Kette aus vier mit einem Methylrest an Position 2: 2-Methylbutan, CH3−CH(CH3)−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}. Position 3 wäre dasselbe Molekül von der anderen Seite gezählt.

Eine Kette aus drei mit zwei Methylresten am mittleren Atom: 2,2-Dimethylpropan, C(CH3)4\mathrm{C(CH_3)_4}.

Je kompakter, desto tiefer die Siedetemperatur: Pentan etwa 36 °C, 2-Methylbutan etwa 28 °C, 2,2-Dimethylpropan etwa 10 °C.

Definition

Verbrennung und Substitution

Alkane verbrennen mit genug Sauerstoff vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Die Reaktion ist stark exotherm, darum sind Alkane Brennstoffe: CH4+2 O2⟶CO2+2 H2O\mathrm{CH_4 + 2\,O_2 \longrightarrow CO_2 + 2\,H_2O}. Bei Sauerstoffmangel entstehen Ruß und giftiges Kohlenstoffmonooxid.

Sonst reagieren Alkane kaum, denn ihre Bindungen sind fest und unpolar. Mit Chlor reagiert Methan erst unter Licht. Dabei wird ein Wasserstoffatom durch ein Chloratom ersetzt: CH4+Cl2⟶CH3Cl+HCl\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}. Eine Reaktion, in der ein Atom durch ein anderes ersetzt wird, heißt Substitution.

Beispiel

Verbrennung von Octan

Octan C8H18\mathrm{C_8H_{18}} steckt im Benzin. Stelle die Gleichung für die vollständige Verbrennung auf.

Edukte Octan und Sauerstoff, Produkte Kohlenstoffdioxid und Wasser. Kohlenstoff: 8 Atome links, also 8 CO2\mathrm{CO_2}. Wasserstoff: 18 Atome links, also 9 H2O\mathrm{H_2O}. Sauerstoff rechts: 8 mal 2 plus 9 gleich 25 Atome, also 12,5 O2\mathrm{O_2}. Mit 2 multipliziert, damit alle Zahlen ganz sind:

2 C8H18+25 O2⟶16 CO2+18 H2O\mathrm{2\,C_8H_{18} + 25\,O_2 \longrightarrow 16\,CO_2 + 18\,H_2O}

Definition

Alkene, Alkine und die Addition

Alkene haben zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung (C=C), Alkine eine Dreifachbindung. Sie sind ungesättigt, denn sie tragen weniger Wasserstoffatome als das Alkan mit gleich vielen Kohlenstoffatomen. Die Namen enden auf -en und -in.

ReiheAllgemeine FormelErstes Glied
AlkaneCnH2n+2\mathrm{C_nH_{2n+2}}Methan CH4\mathrm{CH_4}
AlkeneCnH2n\mathrm{C_nH_{2n}}Ethen H2C=CH2\mathrm{H_2C=CH_2}
AlkineCnH2n−2\mathrm{C_nH_{2n-2}}Ethin HC≡CH\mathrm{HC\equiv CH}

Die Formeln gelten für offene Ketten mit einer einzigen Mehrfachbindung. Ethen ist ein wichtiger Rohstoff der chemischen Industrie.

Eine Mehrfachbindung ist reaktionsfreudig. Bei der Addition öffnet sich eine der Bindungen, und an die beiden Kohlenstoffatome lagern sich Atome an. Nichts wird abgespalten: C2H4+Br2⟶C2H4Br2\mathrm{C_2H_4 + Br_2 \longrightarrow C_2H_4Br_2}. Das gelbbraune Bromwasser wird dabei farblos. Das ist der Nachweis einer Mehrfachbindung: Alkane entfärben es im Dunkeln nicht.

Ethen in 3D

Drehe das Molekül mit der Maus. Schalte den Knopf "Winkel" ein und prüfe, ob alle sechs Atome in einer Ebene liegen. Wechsle dann zu "Lewis-Formel" und finde die Doppelbindung.

Definition

Erdöl, Erdgas, fraktionierte Destillation und Cracken

Erdgas besteht zum größten Teil aus Methan. Erdöl ist ein Gemisch aus sehr vielen Kohlenwasserstoffen, vor allem Alkanen. Beide sind in Millionen Jahren aus abgestorbenen Meeresorganismen entstanden. Rohöl trennt man durch fraktionierte Destillation in einem hohen Turm, der Kolonne. Es wird auf etwa 350 °C erhitzt, und die Dämpfe steigen auf. Unten ist der Turm heiß, oben kühl. Moleküle mit hoher Siedetemperatur kondensieren schon unten, kurze steigen weit hinauf. So entstehen Fraktionen, Gemische mit ähnlichem Siedebereich:

FraktionSiedebereich (etwa)Kohlenstoffatome (etwa)Verwendung
Raffineriegasunter 30 °C1 bis 4Heizgas, Flüssiggas
Benzin30 bis 180 °C5 bis 10Kraftstoff, Rohstoff für die Chemie
Petroleum180 bis 250 °C11 bis 14Flugzeugkraftstoff
Diesel, Heizöl250 bis 350 °C15 bis 20Diesel, Heizöl
Rückstandüber 350 °Cmehr als 20Schmieröl, Bitumen

Autos brauchen mehr Benzin, als im Rohöl steckt. Beim Cracken spaltet man lange Moleküle bei hoher Temperatur mit einem Katalysator in kürzere, zum Beispiel C16H34⟶C8H18+C8H16\mathrm{C_{16}H_{34} \longrightarrow C_8H_{18} + C_8H_{16}}. Dabei entsteht ein Alkan und ein Alken. Das Alken, zum Beispiel Ethen, ist ein wertvoller Rohstoff.

Häufige Fehler

Gleiche Summenformel, gleicher Stoff

„Butan und 2-Methylpropan haben beide die Formel C₄H₁₀, also sind sie derselbe Stoff.“

Richtig ist

Die Summenformel sagt nur, wie viele Atome es sind, nicht, wie sie verbunden sind. Isomere sind verschiedene Stoffe. Butan siedet bei etwa -1 °C, 2-Methylpropan bei etwa -12 °C.

Häufige Fehler

Die Destillation liefert reine Stoffe

„Bei der Destillation von Erdöl erhält man Benzin als reinen Stoff.“

Richtig ist

Jede Fraktion ist ein Gemisch aus vielen Alkanen mit ähnlicher Siedetemperatur. Benzin enthält zum Beispiel Pentan, Hexan und Octan.

Zusammenfassung

  • Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Alkane haben nur Einfachbindungen, ihre Formel ist CnH2n+2\mathrm{C_nH_{2n+2}}.

  • In der homologen Reihe kommt eine CH₂-Gruppe dazu. Die Siedetemperatur steigt, weil die Van-der-Waals-Kräfte wachsen.

  • Isomere haben dieselbe Summenformel und verschiedene Strukturformeln. Verzweigte Isomere sieden tiefer.

  • Alkane sind unpolar und hydrophob. Sie verbrennen zu CO2\mathrm{CO_2} und H2O\mathrm{H_2O} und reagieren sonst nur durch Substitution.

  • Alkene (CnH2n\mathrm{C_nH_{2n}}) und Alkine (CnH2n−2\mathrm{C_nH_{2n-2}}) haben eine Mehrfachbindung, gehen Additionen ein und entfärben Bromwasser.

  • Erdgas ist vor allem Methan. Erdöl trennt man durch fraktionierte Destillation, beim Cracken entstehen aus langen Molekülen kürzere.

Übungen

Aufgabe 1Multiple Choice

Warum siedet Hexan bei höherer Temperatur als Butan?

Aufgabe 2Multiple Choice

Welcher Stoff entfärbt Bromwasser im Dunkeln sofort?

Aufgabe 3Numerisch

Ein Kohlenwasserstoff mit offener Kette hat 7 Kohlenstoffatome und eine Dreifachbindung. Wie viele Wasserstoffatome hat sein Molekül?

Aufgabe 4Numerisch

Beim Cracken zerfällt C12H26\mathrm{C_{12}H_{26}} in C8H18\mathrm{C_8H_{18}} und ein zweites Molekül C4Hx\mathrm{C_4H_x}. Wie viele Wasserstoffatome hat das zweite Molekül?

Aufgabe 5Freitext

Butan siedet bei etwa -1 °C, sein Isomer 2-Methylpropan bei etwa -12 °C. Erkläre den Unterschied.