Lektion 5.3

Carbonsäuren und Ester

15 min Lesezeit

Essig auf dem Salat schmeckt sauer. Der Entkalker im Wasserkocher löst weißen Belag, und der Kaugummi duftet nach Ananas. Und eine Seife wird aus Fett hergestellt, obwohl Fett und Seife kaum Ähnlichkeit haben.

Hinter diesen Alltagsdingen steckt ein Zusammenhang. Der Essig ist eine organische Säure. Der Ananasduft kommt von einem Stoff, der aus einer solchen Säure und einem Alkohol entsteht. Auch Fett ist so ein Stoff. Du lernst die Säuren, die Ester und die Seifen kennen.

Definition

Carbonsäuren und Alkansäuren

Die funktionelle Gruppe der organischen Säuren ist die Carboxygruppe -COOH. Sie besteht aus einem Kohlenstoffatom, das mit einer Doppelbindung an ein Sauerstoffatom gebunden ist und mit einer Einfachbindung an eine OH-Gruppe. Stoffe mit dieser Gruppe heißen Carbonsäuren. Leiten sie sich von Alkanen ab, nennt man sie Alkansäuren. Der Name besteht aus dem Alkan und der Endung -säure. Das Kohlenstoffatom der Carboxygruppe wird mitgezählt. Hat die Kette nn Kohlenstoffatome, ist die Summenformel CnH2nO2\mathrm{C_nH_{2n}O_2}.

Name (Trivialname)FormelVorkommen und Verwendung
Methansäure (Ameisensäure)HCOOH\mathrm{HCOOH}Ameisen, Brennnesseln, Entkalken
Ethansäure (Essigsäure)CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}Essig, Konservieren, Entkalken
Propansäure (Propionsäure)C2H5COOH\mathrm{C_2H_5COOH}Haltbarmachen von Brot
Butansäure (Buttersäure)C3H7COOH\mathrm{C_3H_7COOH}ranzige Butter, Schweißgeruch

Kurze Alkansäuren sind Flüssigkeiten mit stechendem Geruch. Sie mischen sich mit Wasser. Ethansäure siedet bei etwa 118 °C, höher als Ethanol (78 °C), denn die Moleküle bilden zwei Wasserstoffbrücken miteinander.

Definition

Eigenschaften der Ethansäure

Carbonsäuren sind schwache Säuren. In Wasser gibt nur ein kleiner Teil der Moleküle ein Proton an Wasser ab. Die Reaktion ist umkehrbar, es stellt sich ein Gleichgewicht ein: CH3COOH+H2O⇌CH3COO−+H3O+\mathrm{CH_3COOH + H_2O \rightleftharpoons CH_3COO^- + H_3O^+}. Das Säurerest-Ion heißt Ethanoat-Ion (Acetat). Die Salze der Ethansäure heißen Ethanoate.

Weil trotzdem H3O+\mathrm{H_3O^+} entsteht, verhält sich Essigsäure wie andere Säuren: Sie färbt Indikatoren rot, löst unedle Metalle und zersetzt Kalk: CaCO3+2 CH3COOH⟶Ca(CH3COO)2+H2O+CO2\mathrm{CaCO_3 + 2\,CH_3COOH \longrightarrow Ca(CH_3COO)_2 + H_2O + CO_2}. Daher wirkt Essig als Entkalker. Das Gas CO2\mathrm{CO_2} siehst du als Blasen. Haushaltsessig enthält etwa 5 Prozent Ethansäure. Konzentrierte Essigessenz dagegen ätzt Haut und Augen.

Beispiel

Pentansäure: Formel und Struktur

Schreibe für Pentansäure die Summenformel und die verkürzte Strukturformel.

Penta heißt fünf. Fünf Kohlenstoffatome gehören zur Kette, das der Carboxygruppe zählt mit. Die Summenformel folgt aus CnH2nO2\mathrm{C_nH_{2n}O_2} mit n=5n = 5: C5H10O2\mathrm{C_5H_{10}O_2}.

Die Carboxygruppe steht am Ende, daran hängen vier Kohlenstoffatome: CH3−CH2−CH2−CH2−COOH\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}. Zählprobe: Kohlenstoff 4 + 1 = 5. Wasserstoff 3 + 2 + 2 + 2 + 1 = 10. Sauerstoff 2.

Definition

Ester, Kondensation und Hydrolyse

Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol zu einem Ester und Wasser. Das Wasser entsteht aus der OH-Gruppe der Säure und dem H der OH-Gruppe des Alkohols. Wenn sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (hier Wasser) verbinden, nennt man das Kondensation. Hier heißt sie Veresterung. Die Estergruppe ist -COO-. Eine Säure als Katalysator und Wärme beschleunigen die Reaktion. Der Name nennt zuerst die Säure, dann den Rest des Alkohols: Ethansäureethylester (Essigsäureethylester).

Die Reaktion ist umkehrbar. Wasser kann den Ester wieder spalten. Diese Rückreaktion heißt Hydrolyse. Beide Reaktionen laufen gleichzeitig, bis sich ein Gleichgewicht einstellt, in dem Edukte und Produkte nebeneinander vorliegen. Mischt man gleich viel Ethansäure und Ethanol, wird nur etwa zwei Drittel zu Ester.

Ester riechen meist fruchtig und lösen sich nur wenig in Wasser. Butansäureethylester riecht nach Ananas. Sie dienen als Aromastoffe und Lösungsmittel, Ethansäureethylester zum Beispiel in Klebstoffen und Nagellackentfernern.

CH3COOH+C2H5OH⇌CH3COOC2H5+H2O\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}
Beispiel

Ester benennen und Hydrolyse

Propansäure reagiert mit Methanol. Schreibe die Gleichung und benenne den Ester. Welche Stoffe entstehen bei der Hydrolyse von Methansäureethylester?

Propansäure C2H5COOH\mathrm{C_2H_5COOH} und Methanol CH3OH\mathrm{CH_3OH} geben Wasser ab, und die Reste verbinden sich: C2H5COOH+CH3OH⇌C2H5COOCH3+H2O\mathrm{C_2H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_2H_5COOCH_3 + H_2O}. Der Ester heißt Propansäuremethylester. Zählprobe: Kohlenstoff 3 + 1 = 4, Wasserstoff 6 + 4 = 10 auf beiden Seiten.

Methansäureethylester besteht aus dem Säureteil der Methansäure und dem Alkoholteil des Ethanols. Bei der Hydrolyse entstehen Methansäure HCOOH\mathrm{HCOOH} und Ethanol C2H5OH\mathrm{C_2H_5OH}.

Definition

Fette als Ester und Fettsäuren

Fette sind Ester des Glycerins. Glycerin hat drei OH-Gruppen und bindet drei Säuremoleküle. Die Säuren sind Fettsäuren: unverzweigte Carbonsäuren mit langer Kette, meist 12 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele sind Palmitinsäure C15H31COOH\mathrm{C_{15}H_{31}COOH} und Stearinsäure C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}. R steht in der Formel für den langen Kohlenwasserstoffrest. In der Fettbildung werden drei Wassermoleküle abgespalten, und die Hydrolyse spaltet das Fett wieder in Glycerin und Fettsäuren.

C3H5(OH)3+3 R−COOH⇌C3H5(OOC−R)3+3 H2O\mathrm{C_3H_5(OH)_3 + 3\,R{-}COOH \rightleftharpoons C_3H_5(OOC{-}R)_3 + 3\,H_2O}
Definition

Seifen

Kocht man Fett mit Natronlauge, wird es nicht nur gespalten. Die Lauge verbindet sich mit den Fettsäuren zu ihren Salzen, den Seifen. Diese Reaktion heißt Verseifung. Die Natriumsalze sind feste Seifen (Kernseife), die Kaliumsalze weiche Schmierseifen.

C3H5(OOC−R)3+3 NaOH⟶C3H5(OH)3+3 R−COONa\mathrm{C_3H_5(OOC{-}R)_3 + 3\,NaOH \longrightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3\,R{-}COONa}
Definition

Waschwirkung der Seife

Ein Seifen-Anion R−COO−\mathrm{R{-}COO^-} hat zwei verschiedene Enden. Die geladene Gruppe COO−\mathrm{COO^-} ist hydrophil. Der lange Kohlenwasserstoffrest ist hydrophob und löst sich in Fett. Stoffe mit diesem Bau heißen Tenside. Im Spülwasser tauchen die Reste in Fetttröpfchen ein, die geladenen Köpfe zeigen nach außen ins Wasser. So umhüllt das Wasser das Fett, und es lässt sich abspülen. Weil das Seifen-Anion ein Proton aufnehmen kann, reagieren Seifenlösungen schwach alkalisch.

Beispiel

Verseifung von 0,20 mol Fett

Ein Fett wird mit Natronlauge verseift (M(NaOH)=40M(\mathrm{NaOH}) = 40 g/mol, M(Glycerin)=92M(\mathrm{Glycerin}) = 92 g/mol). Wie viel Natriumhydroxid wird für 0,20 mol Fett gebraucht, und wie viel Glycerin entsteht?

Nach der Gleichung braucht 1 mol Fett 3 mol NaOH und liefert 1 mol Glycerin. Für 0,20 mol Fett sind das 3 mal 0,20 mol = 0,60 mol NaOH und 0,20 mol Glycerin.

Masse NaOH: 0,60 mol mal 40 g/mol = 24 g. Masse Glycerin: 0,20 mol mal 92 g/mol = 18,4 g.

Häufige Fehler

Die Veresterung läuft vollständig ab

„Ethansäure und Ethanol reagieren vollständig zum Ester.“

Richtig ist

Die Reaktion ist umkehrbar. Der entstandene Ester wird vom Wasser wieder gespalten. Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, in dem Edukte und Produkte nebeneinander vorliegen. Bei gleichen Mengen wandelt sich nur etwa zwei Drittel um.

Häufige Fehler

Essigsäure ist eine starke Säure

„Essigsäure ist sauer, also ist sie eine starke Säure und überall gleich gefährlich.“

Richtig ist

Essigsäure ist eine schwache Säure: In Wasser gibt nur ein kleiner Teil der Moleküle ein Proton ab. Verdünnt wie Speiseessig ist sie harmlos. Konzentrierte Essigessenz ätzt trotzdem und gehört in die Hände Erwachsener.

Zusammenfassung

  • Alkansäuren haben die Carboxygruppe -COOH und die Summenformel CnH2nO2\mathrm{C_nH_{2n}O_2}. Wichtigste Vertreter sind Methansäure und Ethansäure.

  • Carbonsäuren sind schwache Säuren. Ethansäure löst Kalk und färbt Indikatoren, gibt aber nur wenige Protonen ab.

  • Aus Säure und Alkohol entsteht unter Wasserabspaltung ein Ester (Kondensation). Die Rückreaktion mit Wasser heißt Hydrolyse. Beide Reaktionen laufen nebeneinander, es stellt sich ein Gleichgewicht ein.

  • Ester riechen fruchtig und werden als Aromastoffe und Lösungsmittel verwendet.

  • Fette sind Ester aus Glycerin und drei langkettigen Fettsäuren.

  • Verseift man Fett mit Natronlauge, entstehen Glycerin und Seife, das Natriumsalz der Fettsäure.

  • Seifen-Anionen haben ein hydrophiles und ein hydrophobes Ende und lösen Fett im Wasser.

Übungen

Aufgabe 1Numerisch

Wie viele Wasserstoffatome hat ein Molekül Hexansäure?

Aufgabe 2Multiple Choice

Welche Gruppe ist die Carboxygruppe?

Aufgabe 3Multiple Choice

Welche Stoffe entstehen bei der Hydrolyse von Ethansäuremethylester?

Aufgabe 4Numerisch

Ein Fett wird mit Natronlauge verseift (M(NaOH)=40M(\mathrm{NaOH}) = 40 g/mol). Wie viel Natriumhydroxid wird für 0,10 mol Fett gebraucht, in Gramm?

Aufgabe 5Numerisch

Kalk reagiert so: CaCO3+2 CH3COOH⟶Ca(CH3COO)2+H2O+CO2\mathrm{CaCO_3 + 2\,CH_3COOH \longrightarrow Ca(CH_3COO)_2 + H_2O + CO_2}. Wie viel mol Ethansäure werden für 0,25 mol Calciumcarbonat gebraucht?

Aufgabe 6Freitext

Erkläre, warum Seife Fett von einem Teller lösen kann, obwohl sich Fett und Wasser nicht mischen.