Lektion 6.1

Naturstoffe und Lebensmittel: Fette, Kohlenhydrate, Aminosäuren und Eiweiße

17 min Lesezeit

Auf jeder Nährwerttabelle stehen drei Zeilen: Fett, Kohlenhydrate, Eiweiß. Butter ist fest, Olivenöl flüssig, beides ist Fett. Brot schmeckt nicht süß, wird aber im Mund süßer, wenn du lange kaust. Und in der Zutatenliste von Fruchtgummi steht „Zitronensäure (E 330)“.

Welche Stoffe stecken hinter diesen Wörtern? Du kennst schon Ester, Glycerin, Carbonsäuren und die Kondensation. Damit kannst du den Bau von Fetten, Zuckern und Eiweißen verstehen.

Definition

Fette, gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Ein Fett ist ein Ester aus einem Glycerin-Molekül und drei Fettsäuren. Die drei Fettsäuren können gleich oder verschieden sein. Öle sind nur flüssige Fette.

Fettsäuren unterscheiden sich in der Kette:

  • In gesättigten Fettsäuren gibt es nur C-C-Einfachbindungen, zum Beispiel Stearinsäure C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}.
  • In ungesättigten Fettsäuren gibt es eine oder mehrere C=C-Doppelbindungen, zum Beispiel Ölsäure C17H33COOH\mathrm{C_{17}H_{33}COOH} mit einer. Jede Doppelbindung bedeutet zwei Wasserstoffatome weniger.

Gesättigte Ketten sind gestreckt und lagern sich dicht aneinander. Die Van-der-Waals-Kräfte sind stark, das Fett ist bei Zimmertemperatur fest (Butter, Kokosfett, Schmalz). Eine Doppelbindung knickt die Kette ab, die Moleküle packen sich schlecht, die Kräfte sind schwächer, und das Fett ist flüssig (Olivenöl, Rapsöl). Mit Bromwasser lassen sich ungesättigte Fette nachweisen: Es entfärbt sich durch Addition an die Doppelbindungen.

Beispiel

Wie viele Doppelbindungen hat die Fettsäure?

Die gesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen ist C17H35COOH\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}. Wie viele Doppelbindungen hat die Linolensäure C17H29COOH\mathrm{C_{17}H_{29}COOH}?

Die gesättigte Säure hat 35 Wasserstoffatome im Rest, die Linolensäure 29. Es fehlen 35 - 29 = 6 Wasserstoffatome. Jede Doppelbindung ersetzt zwei Wasserstoffatome, also hat sie 6 : 2 = 3 Doppelbindungen. Sie ist dreifach ungesättigt und nimmt drei Moleküle Brom auf.

Definition

Kohlenhydrate

Kohlenhydrate sind Zucker und ihre Abkömmlinge. Der Name kommt daher, dass viele die Formel Cm(H2O)n\mathrm{C_m(H_2O)_n} haben, also Kohlenstoff und Wasser. Man teilt sie nach der Größe ein:

NameAlltagsnameFormelArt
GlucoseTraubenzuckerC6H12O6\mathrm{C_6H_{12}O_6}Einfachzucker
FructoseFruchtzuckerC6H12O6\mathrm{C_6H_{12}O_6}Einfachzucker
SaccharoseHaushaltszuckerC12H22O11\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}Zweifachzucker
StärkeStärke(C6H10O5)n\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}Vielfachzucker

Glucose und Fructose sind Isomere mit anderem Bau. Bei Glucose lässt sich eine Aldehydgruppe nachweisen. Saccharose entsteht aus je einem Molekül Glucose und Fructose unter Wasserabspaltung (Kondensation). Stärke besteht aus vielen hundert bis tausenden Glucose-Bausteinen und wird von Pflanzen als Vorrat gespeichert (Kartoffeln, Getreide, Reis). Die Hydrolyse der Stärke liefert Glucose: Im Speichel spaltet ein Enzym sie, darum wird Brot beim Kauen süßer. Stärke weist man mit Iod-Lösung nach, sie färbt sich blauschwarz.

Beispiel

Wie entsteht Saccharose?

Stelle die Gleichung für die Bildung von Saccharose aus Glucose und Fructose auf und berechne die molare Masse (M(Glucose)=M(Fructose)=180M(\mathrm{Glucose}) = M(\mathrm{Fructose}) = 180 g/mol, M(H2O)=18M(\mathrm{H_2O}) = 18 g/mol).

Zwei Moleküle C6H12O6\mathrm{C_6H_{12}O_6} verbinden sich und spalten ein Wassermolekül ab: C6H12O6+C6H12O6⟶C12H22O11+H2O\mathrm{C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6 \longrightarrow C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O}. Zählprobe Wasserstoff: 24 links, 22 + 2 = 24 rechts. Sauerstoff: 12 links, 11 + 1 = 12 rechts.

Molare Masse: 180 g/mol + 180 g/mol - 18 g/mol = 342 g/mol.

Definition

Aminosäuren

Aminosäuren sind Moleküle mit zwei funktionellen Gruppen: der Carboxygruppe -COOH und der Aminogruppe -NH2\mathrm{NH_2}, beide am selben Kohlenstoffatom. An dieses Atom ist außerdem ein Rest R gebunden. Der einfachste Rest ist ein Wasserstoffatom (Glycin), der nächste die Gruppe CH3\mathrm{CH_3} (Alanin).

Die Carboxygruppe kann ein Proton abgeben, die Aminogruppe eines aufnehmen. Eine Aminosäure ist daher ein Ampholyt. Etwa 20 verschiedene Aminosäuren bauen die Eiweiße des Körpers auf.

H2N−CHR−COOH\mathrm{H_2N-CHR-COOH}
Glycin in 3D

Drehe das Molekül mit der Maus. Klicke den Stickstoff und die beiden Sauerstoffatome an: Unter der Ansicht erscheint ihr Name. Wechsle zu "Lewis-Formel" und suche die Aminogruppe und die Carboxygruppe.

Definition

Peptidbindung, Dipeptid und Eiweiße

Die Carboxygruppe einer Aminosäure und die Aminogruppe einer zweiten verbinden sich unter Abspaltung von Wasser. Das ist wieder eine Kondensation. Die neue Atomgruppe -CO-NH- heißt Peptidbindung. Zwei verbundene Aminosäuren bilden ein Dipeptid. Es hat an einem Ende noch eine freie Aminogruppe und am anderen eine freie Carboxygruppe, es kann also weitere Aminosäuren aufnehmen. Viele Aminosäuren ergeben ein Polypeptid. Ein Eiweiß (Protein) ist eine lange Kette aus oft mehreren hundert Aminosäuren. Ihre Reihenfolge bestimmt, wie das Eiweiß gefaltet ist und was es im Körper tut.

Beispiel

Ein Dipeptid aus Glycin und Alanin

Glycin C2H5NO2\mathrm{C_2H_5NO_2} und Alanin C3H7NO2\mathrm{C_3H_7NO_2} verbinden sich zu einem Dipeptid. Gib die Summenformel des Dipeptids an. Wie viele verschiedene Dipeptide sind aus den beiden Aminosäuren möglich?

Bei der Kondensation wird ein Wassermolekül frei: C2H5NO2+C3H7NO2⟶C5H10N2O3+H2O\mathrm{C_2H_5NO_2 + C_3H_7NO_2 \longrightarrow C_5H_{10}N_2O_3 + H_2O}. Atomzahlen: Kohlenstoff 2 + 3 = 5, Wasserstoff 5 + 7 - 2 = 10, Stickstoff 2, Sauerstoff 2 + 2 - 1 = 3.

Die Peptidbindung hat eine Richtung. Bei Glycin-Alanin trägt Glycin die freie Aminogruppe, bei Alanin-Glycin ist es umgekehrt. Das sind zwei verschiedene Stoffe. Dazu kommen Glycin-Glycin und Alanin-Alanin: insgesamt 4 Dipeptide.

Definition

Lebensmittelzusatzstoffe

Lebensmittelzusatzstoffe sind Stoffe, die man Lebensmitteln zusetzt, um Haltbarkeit, Aussehen, Geschmack oder Konsistenz zu beeinflussen. In der EU müssen sie zugelassen sein und auf der Zutatenliste stehen, oft mit einer E-Nummer.

ZweckBeispielE-Nummer
KonservierungsstoffSorbinsäureE 200
AntioxidationsmittelAscorbinsäure (Vitamin C)E 300
SäuerungsmittelZitronensäureE 330
EmulgatorLecithinE 322
GeschmacksverstärkerGlutamatE 621
FarbstoffCarotinE 160a
Häufige Fehler

Öl ist kein Fett

„Olivenöl ist ein Öl, kein Fett. Fett ist das, was fest ist.“

Richtig ist

Öle sind flüssige Fette. Chemisch sind beide Ester aus Glycerin und Fettsäuren. Der Unterschied liegt vor allem im Anteil ungesättigter Fettsäuren, und der bestimmt, ob das Fett bei Zimmertemperatur fest oder flüssig ist.

Häufige Fehler

E-Nummern sind künstlich und giftig

„Was eine E-Nummer hat, ist künstlich und schädlich.“

Richtig ist

Eine E-Nummer bedeutet nur, dass der Stoff in der EU geprüft und zugelassen ist, mit festgelegten Höchstmengen. Viele E-Stoffe sind natürlich: E 300 ist Vitamin C, E 322 Lecithin aus Soja oder Ei. Ob ein Stoff schadet, hängt von der Menge ab, nicht davon, ob er natürlich ist.

Zusammenfassung

  • Fette sind Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren. Öle sind flüssige Fette mit mehr ungesättigten Fettsäuren, die eine oder mehrere C=C-Doppelbindungen haben.

  • Gesättigte Ketten packen sich dicht, deshalb sind die Fette fest. Ungesättigte Ketten sind geknickt, deshalb sind sie flüssig. Bromwasser weist Doppelbindungen nach.

  • Glucose und Fructose sind Isomere C6H12O6\mathrm{C_6H_{12}O_6}. Saccharose entsteht aus beiden unter Wasserabspaltung, Stärke ist ein Vielfachzucker aus Glucose. Iod-Lösung weist Stärke nach.

  • Aminosäuren tragen eine Amino- und eine Carboxygruppe am selben Kohlenstoffatom und sind Ampholyte.

  • Die Peptidbindung -CO-NH- entsteht aus Carboxy- und Aminogruppe unter Wasserabspaltung. Zwei Aminosäuren ergeben ein Dipeptid, viele ein Eiweiß.

  • Zusatzstoffe sind zugelassene Stoffe in Lebensmitteln. Eine E-Nummer sagt nichts darüber, ob sie natürlich oder künstlich sind.

Übungen

Aufgabe 1Numerisch

Eine Fettsäure hat die Formel C15H27COOH\mathrm{C_{15}H_{27}COOH}. Die gesättigte Fettsäure mit gleich langer Kette ist C15H31COOH\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}. Wie viele C=C-Doppelbindungen hat die Fettsäure?

Aufgabe 2Multiple Choice

Du willst prüfen, ob eine Kartoffelscheibe Stärke enthält. Was machst du?

Aufgabe 3Numerisch

Saccharose entsteht aus Glucose (M=180M = 180 g/mol) und Fructose (M=180M = 180 g/mol) unter Abspaltung von Wasser (M=18M = 18 g/mol). Wie groß ist die molare Masse der Saccharose, in g/mol?

Aufgabe 4Multiple Choice

Was passiert bei der Bildung einer Peptidbindung?

Aufgabe 5Numerisch

Fünf Aminosäuren verbinden sich zu einer Kette. Wie viele Wassermoleküle werden dabei insgesamt abgespalten?

Aufgabe 6Freitext

Olivenöl ist bei Zimmertemperatur flüssig, Butter fest. Erkläre den Unterschied mit dem Bau der Fettsäuren.